Seth promet à Molly qu'elle finira par être éperdument amoureuse de lui. Molly lui assure qu'ils ne pourront jamais être ensemble. Il a cinq ans pour lui prouver qu'elle a tort. Molly Marks écrit des comédies romantiques pour gagner sa vie, mais elle sait que la " romance " est une vaste fumisterie. La seule fois où elle a été assez naïve pour tomber amoureuse, c'était de Seth, son petit ami du lycée qu'elle a ghosté la veille de la remise des diplômes et qu'elle n'a pas revu depuis quinze ans. Seth Rubenstein, lui, croit en l'amour, le grand, malgré sa carrière d'avocat spécialisé dans les divorces. Au cours de la dernière décennie, il a cherché " l'élue " dans d'innombrables mauvais dates. Pourtant, il sait que l'âme soeur existe. Mais jusqu'à présent, personne n'arrive à la cheville de Molly, la première fille qui lui a brisé le coeur. Lorsqu'ils se retrouvent pour leur quinzième réunion d'anciens élèves, ils décident de faire un pari : celui qui peut prédire le destin de cinq couples avant la prochaine réunion doit déclarer que l'autre a raison au sujet de l'amour véritable. Le piège ? Le cinquième couple est le leur.
